据Cambridge News报导，Boland在剑桥大学(Cambridge University)攻读物理学，毕业后曾加入劳斯莱斯(Rolls-Royce)的工程师培训计划，这是Boland与汽车产业的*早缘分。
Boland表示总是渴望能深入了解技术，因此选择加入Acorn Computers。该公司在其加入之前才分拆出一家叫安谋(ARM)的公司。Boland说，他们当初认为安谋确实有些动能，很可能会成功，却不知道能发展成这么大的规模。
Boland担任Acorn执行长时与Robin Saxby密切合作让安谋上市，之后才将注意力转移到其他业务。Boland回忆说，Acorn的其他业务有点混乱，除了机上盒、PC业务，还有各种奇怪的研究项目。
Acorn结束营业后，Element 14接着诞生。在创投家的资金支持下，该公司在短短18个月内掀起一阵旋风，随后于2000年11月以6.4亿美元的价格卖给博通(Broadcom)。
1年后，Boland在技术领域创立另一家公司Icera。Boland表示，上一代新创公司都在做消费者芯片和相关技术，但他们认为在无线领域能有搞头。
Boland表示，新创公司要创业成功，就要先找到只有你觉得有搞头的技术领域，还要想办法取得资金和人才。其在Element 14花了9个月就凑齐这些条件，但在Icera上花了更长时间。
Icera专门制作手机和平板电脑的无线数据机。Boland带领公司度过2008年金融危机，然后在2011年以3.67亿美元将其卖给NVIDIA。
后来有名在Icera时认识的投资人问Boland有没有兴趣到Neul工作，担任1周上班数天的执行董事长。Boland表示其很快就搞清楚Neul需要全职执行长，公司的问题是该技术不适合市场应用。
Neul一直想利用无线电频谱中的闲置频谱(white space)连接物联网装置，但Boland的计划是专注于授权频谱以吸引移动电信商。后来华为以2,500万美元收购Neul，使Boland能专注于自己新创办的自驾车公司FiveAI。
Boland表示，FiveAI将为自驾车提供完整的软件解决方案，从感测器输入、物体感知乃至于车辆控制等技术。该公司正在利用电脑视觉和AI的*新技术，这意味着其所为的工作有别于Google和其他正在开发自驾车系统的公司。Boland指出，汽车OEM厂商能办到的，跟大学正在进行的研究之间有很大差距，其计划是将学界所研发的技术转变成这些公司的可行建议。
FiveAI总部设在剑桥的Eagle Labs孵化器，该公司目前已向Amadeus Capital Partners等投资者筹得270万英镑，更希望在下一轮融资前能推出原型产品。
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